色々と状況調査と情報提供ありがとうございます。私の手元で問題を再現できないので、少しずつ問題の切り分けをして条件を絞っていくしかなさそうです。
> どうやら、L-SMASHの方で元ファイルと同じフォルダに作成されるファイル（拡張子 .lwi)が、
> 必要な動画ファイル（.mkv など）の場合のみ、1つ目の動画しか変換されないようです(；´∀｀)
変換できた1つ目のファイルのみ、対応するlwiファイルが生成されているという認識でよいでしょうか？
また、VBScriptでもPythonでも結果は同じということでいいでしょうか？動画の長さによってちゃんと一括変換できることもあったということですので、スクリプト側の問題ではなさそうです。
とりあえずAviUtlのバージョンは最新である1.00ですし、私も同じバージョンで動作確認できているので、本体のバージョンは問題ではないでしょう。
lwiファイルについて調べましたが、L-SMASHの設定で生成しないようにもでき、必ずしも変換に必要なファイルではなさそうです。読み込み時に利用する補助ファイルと思ってください。
スクリプト側でも、AivUtl Control側でも一定時間応答がないとキャンセルする処理は見つかりませんでした。lwiファイルの生成そのものが失敗しているか、その前処理でコケてるかもしれません。1つ目の変換は必ずうまくいくとするなら、状態をリセットせずに次の変換をしようとしてメモリ不足などで失敗している可能性はあるかなと思いました。
従って、次にL-SMASH Works（lwinput.aui）のバージョンを疑いたいところです。lwiファイル生成の失敗が、L-SMASH内で起きた問題だとすれば、他のバージョンのL-SMASHを利用すればバグを回避できるかもしれません（新しくても古くても構いません）。L-SMASHは頻繁に更新されるので、取得したバージョンによってはバグが入り込んでいるかもしれません。L-SMASHのバージョンはAviUtlを起動して、「その他」メニューから「入力プラグイン情報」を選択すれば確認できます。私はr717で動いています。
ひとまずはL-SMASHの問題かどうかを確認させてください。
それでも解決しなければ、どこで終了しているか知る必要があります。以下の手順で、スクリプトをコマンドプロンプト上から起動して、出力結果を教えてほしいです。
1. スクリプトを保存しているフォルダを、Shiftキー押しながら右クリック→「コマンドウィンドウをここで開く」。
2. 「python スクリプトファイル名」コマンドを入力してエンター。もしここでpython.exeが見つからないと言われましたら、「python」を「C:\Python27\python.exe」に置き換えてください。コピーしてコマンドプロンプトに貼り付けると楽でしょう。
3. スクリプトによる自動エンコードの終了を待ち、画面に出力された文字列をコピー（後述）して、ここのコメント欄に貼り付ける。ファイル名など公開したくない情報が含まれていましたら、該当部分を加工して構いません。
コマンドプロンプト上の文字列コピーは面倒ですが、以下の手順でできます。
1. コマンドプロンプトのタイトルバー上で右クリック→「編集」→「範囲指定」。
2. ドラッグで文字列の範囲選択ができるようになるので、コピーしたい範囲を選択する。
3. エンターキーを押す。
やり取りが長くなるかもしれないので、Twitterアカウントをお持ちでしたら、私のTwitterアカウント（@wizamanwizaman）宛に連絡して頂けると、素早い返事ができると思います。
またお手数おかけしてしまいますが、よろしくお願い致します。